Benceno y derivados.., Diapositivas de Biología

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CURSO : QUÍMICA GENERAL

Unidad III: Compuestos Aromáticos y Biomoléculas

Semana 12: Nomenclatura de derivados del benceno. Reducción de los

compuestos aromáticos

El Benceno

Nomenclatura de los derivados de Benceno

Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica

Reacciones del Benceno

CONTENIDO

Nomenclatura de los derivados de Benceno

El nombre de los bencenos disustituidos se forma usando los prefijos orto , meta y

Bencenos comunes para. con el fin de especificar los patrones de sustitución

Con tres o más sustituyentes en el anillo de benceno, se usan números para indicar sus posiciones.

Muchos bencenos disustituidos (y polisustituidos) tienen nombres históricos. Algunos de ellos son confusos, sin relación obvia con la estructura de la molécula. Cuando el nombre del anillo del benceno es como sustituyente de otra molécula, se llama grupo fenilo La unidad con siete carbonos formada por un anillo de benceno y un grupo metileno (-CH2-) se llama con frecuencia grupo bencilo. A veces, a los hidrocarburos aromáticos se les llama arenos. Un grupo arilo, que se abrevia Ar , es el grupo aromático que queda después de eliminar un átomo de hidrógeno en un anillo aromático. El grupo fenilo, Ph , es el grupo arilo más sencillo. El grupo arilo genérico ( Ar ) es el pariente aromático del grupo alquilo genérico, cuyo símbolo es R.

Sulfonación del Benceno

Formación de lo ácidos bencenosulfónicos La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de SO₃ en ácido sulfúrico concentrado). El SO₃ es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre. Mecanismo de la sulfonación El SO₃, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el ácido bencenosulfónico. Etapa 1. Ataque del benceno al SO₃, con formación del catión ciclohexadienilo estabilizado por resonancia Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad Reversibilidad de la sulfonación La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido

Halogenación del Benceno

Introducción de halógenos en el anillo El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno. Mecanismo de la halogenación El catalizador interacciona con uno de los átomos de Br polarizando el enlace de manera que el otro bromo adquiere la suficiente polaridad positiva como para ser atacado por el benceno. La segunda etapa de la reacción consiste en la recuperación de la aromaticidad del anillo por pérdida de un protón Etapa 1. Ataque del benceno al electrófilo (bromo). El catalizador polariza la molécula de bromo Etapa 2. Rearomatizacion del benceno

Alquilación con Alcoholes Alquilación con Alquenos

Mecanismo de Reacción Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno

Acilación del Benceno

Mecanismo de la reacción Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.