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Es un resumen del tema de adición electrofílica
Tipo: Resúmenes
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-Adición de halógenos: El bromo y el cloro se adicionan a los alquinos de la misma forma en que se adicionan a los alquenos. Si 1 mol de halógeno se adiciona a 1 mol de un alquino, el producto es un dihaloalqueno. La estereoquímica de adición puede ser sin o anti, y con frecuencia los productos son mezclas de isómeros cis y trans. **EJERCICIOS:
2)**
-Adición de haluros de hidrógeno: Los haluros de hidrógeno se adicionan a través del enlace triple de un alquino, de manera muy similar a como lo hacen a través del enlace doble de los alquenos. El producto inicial es un haluro de vinilo. Cuando un haluro de hidrógeno se adiciona a un alquino terminal, el producto tiene la orientación predicha por la regla Markovnikov. Una segunda molécula de HX puede adicionarse, por lo general con la misma orientación que la primera. **EJERCICIOS:
-Hidratación de alquinos para formar cetonas:** -Hidratación catalizada por el ion mercúrico: Los alquinos experimentan adiciones de agua catalizada por ácidos, a través del enlace triple en presencia del ion mercúrico como catalizador. Por lo general se utiliza como reactivo una mezcla de sulfato mercúrico en ácido sulfúrico acuoso. La hidratación de los alquinos es parecida a la de los alquenos, y también
-Hidratación de alquinos para formar aldehídos: Una reacción parecida ocurre con los alquinos, excepto que debe utilizarse un dialquilborano impedido para evitar la adición de dos moléculas de borano al enlace triple. El di(sec- isoamilsecundario)borano, conocido como “disiamilborano”, se adiciona al enlace triple sólo una vez para formar un vinilborano. En un alquino terminal, el átomo de boro se enlaza al átomo de carbono terminal. La oxidación del vinilborano produce un alcohol vinílico (enol), que resulta de la adición anti-Markovnikov de agua a través del enlace triple. El enol se tautomeriza con rapidez a su forma carbonílica más estable. En el caso de un alquino terminal, el producto ceto es un aldehído. Esta secuencia es un método excelente para convertir alquinos terminales en aldehídos.
**Ejercicio en clase: EJERCICIOS:
2)**
